संगम युगीन राज्यों में सबसे शक्तिशाली राजवंश, चोल राजवंश था। तमिल साहित्य में उन्हें चोल ( chola ) अथवा ने कोला ( cola ) भी कहा गया है। अज्ञात पुरातनता के दक्षिण भारतीय तमिल शासकों को भी लिखा, जो प्रारंभिक संगम कविताओं ( 200 ईस्वी ) से पहले थे। चोल राजवंश की उत्पत्ति समृद्ध कावेरी नदी घाटी में हुई थी। उरैयूर (वर्तमान तिरुचिरापल्ली) इसकी सबसे पुरानी राजधानी थी।
इस राजवंश के महान राजा करिकल सामान्य पूर्वज थे, जिनके माध्यम से चोल या कोड़ा नामक छोटे दक्कन और आंध्र परिवारों ने उरैयूर परिवार के साथ संबंध होने का दावा किया था। चोल देश (कोरोमंडल) दक्षिण में वैगई नदी से लेकर तोंडईमंडलम तक फैला हुआ था, जिसकी राजधानी उत्तर में कांची (अब कांचीपुरम) थी। अधिकांश तमिल शास्त्रीय साहित्य और अधिक से अधिक तमिल स्थापत्य स्मारक संगम काल के हैं, जिसमें शैववाद (भगवान शिव की पूजा) और दक्षिणी वैष्णववाद (भगवान विष्णु की पूजा) का विकास भी देखा गया। राजस्व प्रशासन, ग्राम स्वशासन और सिंचाई चोलों के अधीन अत्यधिक संगठित थे।
चोल राजाओं और सम्राटों ने बारी-बारी से ‘परकेशरीवर्मन’ और ‘राजकेशरीवर्मन’ की उपाधि धारण की। उनका कालक्रम निश्चित करना कठिन है। विजयालय (शासनकाल ईस्वी 850-870) ने पल्लवों के क्षेत्र पर कब्जा करना शुरू कर दिया, जिसे आदित्य प्रथम (शासनकाल ईस्वी 870-907) के तहत विस्तारित किया गया था। परंतका प्रथम (शासनकाल 907-ईस्वी से 953), जिसे मदुरै (पंड्यों की राजधानी शहर) के विध्वंसक के रूप में जाना जाता है, ने सिंहली आक्रमणकारियों को हराया और 926 और 942 के बीच चोलों और पांड्यों की भूमि को एकजुट किया। राष्ट्रकूटों के साथ आने के लिए उन्होंने नेल्लोर को उनसे लगभग 940 ईस्वी में ले लिया, लेकिन उनके राजा कृष्ण तृतीय ने तोंडईमंडलम को जब्त कर लिया।
राजराजा प्रथम (985-1014 का शासनकाल), एक सक्षम प्रशासक, ने वेंगी (गोदावरी जिले) की रक्षा की और पश्चिमी गंगा को नष्ट करते हुए गंगावाड़ी क्षेत्र (वर्तमान कर्नाटक राज्य में) पर कब्जा कर लिया। 996 तक उसने केरल (चेरा देश) पर विजय प्राप्त कर ली थी और उत्तरी श्रीलंका का अधिग्रहण कर लिया था। इस प्रकार प्राप्त लूट के साथ, उन्होंने तंजौर (अब तंजावुर) में महान बृहदिश्वर मंदिर का निर्माण किया। 1014 तक राजराजा ने लक्षद्वीप और मालदीव द्वीपों का अधिग्रहण कर लिया था।
उनके पुत्र राजेंद्र चोल देव प्रथम (शासनकाल 1014-44) ने राजराजा की उपलब्धियों को पीछे छोड़ दिया। उन्होंने मदुरै में एक बेटे को सिंहासन पर बिठाया, श्रीलंका की विजय पूरी की, दक्कन (ईस्वी 1021) पर कब्जा कर लिया, और 1023 में उत्तर में एक अभियान भेजा जो गंगा नदी में घुस गया और गंगा का पानी लाया। नई राजधानी, गंगईकोंडाकोलापुरम। उसने मलय प्रायद्वीप और मलय द्वीपसमूह के कुछ हिस्सों पर विजय प्राप्त की।
राजधिराज (शासनकाल 1044-54) ने पांड्यों और चेरों से लड़ाई की और 1046 में पश्चिमी चालुक्य शासक सोमेश्वर प्रथम को हराया, लेकिन 1054 में चालुक्यों के खिलाफ कोप्पम की लड़ाई में वह मारा गया। चोल शासक विराराजेंद्र (शासनकाल 1063-69) दक्कन में चालुक्य साम्राज्य को हानिरहित बनाने का प्रयास किया, लेकिन उनकी मृत्यु ने विक्रमादित्य चालुक्य को चोल परिवार के झगड़ों में शामिल करने में सक्षम बनाया।
कुलोत्तुंगा I (शासनकाल 1070-1122), जो विरासत के अधिकार से चोल और पूर्वी चालुक्य दोनों मुकुटों में सफल हुए, ने बुद्धिमानी से दक्कन को त्याग दिया और पूर्वी तट को एकजुट करने पर ध्यान केंद्रित किया। पांड्य सिंहासन के अधिकार से संबंधित साज़िशों ने लगभग 1166 से चोल, पांड्य और श्रीलंका (जो तब तक अपनी स्वतंत्रता प्राप्त कर चुके थे) को उलझा दिया था।
1216 ईस्वी से होयसला शासकों ने चोल साम्राज्य के भूमि क्षेत्रों पर कब्ज़ा कर लिया, चोल शासकों के पूर्व सामंतों ने अपनी बफादारी को त्याग दिया, उत्तरी भारत की शक्तियों ने हस्तक्षेप किया, और उथल-पुथल ने 1257 ईस्वी में चोल देश की पांड्य विजय की सुविधा प्रदान की। इस प्रकार चोल वंश का अंत 1279 ईस्वी में हुआ।